Castelli di Montepò e Cotone
Proseguendo in direzione di Scansano sulla S.S. 322, una deviazione a sinistra (S.P. 39 di Polveraia, circa 4 Km dopo Bivio Montorgiali) conduce ai castelli di Montepò e di Cotone. La S.P. 39 va seguita per 3 Km, poi si gira a destra per una strada bianca. A 2 Km è Montepò.
Si tratta di un'imponente villa fortificata con cinta muraria rettangolare, basamento a scarpa e torri angolari, interamente costruita in pietra. Potrebbe corrispondere a un altrimenti ignoto castello di Montepaone, citato nel XII secolo. Nel XIV secolo era sotto il dominio dei signori di Cotone, mentre nel XV secolo entrò a far parte del territorio senese. L'aspetto generale esterno dell'edificio è però in gran parte riferibile alla fase rinascimentale. Montepò è chiuso al pubblico perché è di proprietà privata. Un cancello impedisce in genere di avvicinarsi alle mura: la vista migliore, che consente comunque di valutare l'imponenza e l'unicità di questo monumento nel contesto territoriale maremmano, resta quindi quella dalla strada.
Proseguendo la strada sterrata oltre Montepò dopo circa 2,5 Km si gira a destra e, dopo 500 m si inizia un percorso a piedi che in 15.20 minuti conduce ai ruderi del castello di Cotone, sulla cima della collina.
Il Cotone fu un castello esteso e di una certa importanza, documentato a partire dal XII secolo. Fu dominato nel XIV secolo dalla famiglia senese Maggi del Cotone, legati ai signori di Montorgiali. Si trattava di gruppi signorili locali che agivano in accordo con Siena, contrapponendosi agli Aldobrandeschi. A fine XIV secolo i signori del Cotone vendettero la giurisdizione del castello a Siena. Il castello fu investito nel 1385 dal conflitto fra l'esercito di Siena e le truppe del ribelle senese Spinello Tolomei. Nonostante le devastazioni, il castello restò una comunità rurale abbastanza vivace almeno fino a tutto il '600. gli ultimi abitanti lo avrebbero abbandonato intorno alla metà del '700 per trasferirsi nel villaggio di Polveraia.

Sulla cima della collina i possono riconoscere le tracce della cinta muraria, delle tre porte e la localizzazione del cassero nella parte più alta all'estremità ovest.