Si può arrivare sulla cima di questa rocca tramite un sentiero e alcune scalette: a metà di questa ascesa si trova una spaccatura nella roccia che dà accesso (un accesso un po' scomodo) ad una grotta dalla quale si può uscire sul lato destro facendo ritorno a metà delle scalette che conducono sulla vetta del Sasso. Sulla vetta si trovano i resti di una piccola fortezza che domina il paese e dalla quale si gode di un panorama eccellente: ai piedi della rupe il paese, o meglio i suoi tetti dato che da qui si vedono solo questi, e davanti il Cassero, mentre all'orizzonte si vede tutta la campagna maremmana.

Dopo aver ammirato questo scenario unico, possiamo far ritorno al borgo per andare dalla parte opposta sulla rupe dove sorge il Cassero senese, la cui costruzione risale alla metà del XV secolo, dal quale si gode una ottima visione sul Sasso prospiciente e sul borgo. Delle fortificazioni aldobrandesche, rinforzate dai Senesi, restano solo due torri quadrilatere e un tratto di mura: numerose sono, invece, le opere d' arte custodite in questo antico paese, come nella chiesa romanico-gotica dedicata ai Santi Pietro e Paolo. La costruzione di questo edificio religioso risale a Duecento: sopra la porta d'ingresso si trova un bell' architrave che, curiosamente, è inclinato verso destra: questo è dovuto ad un cedimento del terreno avvenuto molti anni fa. Il portale mostra una serie di decorazioni vegetali a foglia larga e molle, di carattere rustico mentre la lunetta ospita un affresco cinquecentesco di mediocre qualità raffigurante i titolari della chiesa. L' interno si presenta ad una sola navata: sulla sinistra è un tempietto in pietra con affreschi di scuola senese della fine del '500 (Eterno, Padre e Angeli) che racchiude il fonte battesimale; sempre su questa parete si trova un altare in legno che reca nell'edicola una Pietà con Dolenti e un Ciborio ligneo. Al centro l'altar maggiore reca un dossale di pietra con tre tavole raffiguranti la Madonna col Bambino, San Paolo e San Pietro, residui di polittico monumentale considerato tra i maggior capolavori di Ambrogio Lorenzetti.
Nei pressi del Cassero di trova l'Oratorio del Santissimo Crocifisso, attualmente adibito a piccolo museo che testimonia il valore del patrimonio artistico conservato a Roccalbegna: qui sono conservate numerose tele di soggetto sacro, ma la presenza più significativa è senza dubbio la Croce dipinta di Luca di Tommè inserita nel tabernacolo dell'altare, notevole documento dell'arte di questo maestro del Trecento senese.

Manifestazioni
- 25 luglio Sagra di San Cristoforo
- 12/16 agosto Sagra del biscotto
- 14 settembre Festa del SS. Crocifisso