Porto Santo Stefano
Suggestivo borgo marinaro sulla costa orientale dell'Argentario ed attrezzato porto turistico, Porto Santo Stefano si affaccia su una baia dominata dalle possenti moli delle fortezze spagnole. Nella vicina Cala Galera fanno scalo ogni estate moltissime imbarcazioni da diporto attratte dalle funzionali strutture e dai servizi offerti da questo esclusivo approdo.
Porto Santo Stefano cominciò a svilupparsi dopo la costituzione dello Stato dei Presidi. Specialmente sotto il governatorato di Gilles Nunez Orejon venne favorita la costituzione di un primo nucleo abitato intorno alla Rocca. A partire dal XVIII° secolo si ebbero flussi migratori che introdussero numerose famiglie di pescatori liguri e napoletani, da cui tuttora discende buona parte della popolazione.

Porto Ercole
Suggestivo borgo marinaro sulla costa orientale dell'Argentario ed attrezzato porto turistico, Porto Ercole si affaccia su una baia dominata dalle possenti moli delle fortezze spagnole. Nella vicina Cala Galera fanno scalo ogni estate moltissime imbarcazioni da diporto attratte dalle funzionali strutture e dai servizi offerti da questo esclusivo approdo.
Non si hanno notizie certe sulla storia più antica di Porto Ercole. Sembra che si debba agli Etruschi l'attribuzione del nome di Ercole al luogo, ipotesi avvalorata dalla recente scoperta di una necropoli etrusca posta a monte di Cala Galera, collocata nel 13° settore dello zodiaco etrusco, corrispondente alla costellazione di Ercole. Nell'alto medioevo appartenne, come tutto l'Argentario, all'Abbazia delle Tre Fontane, passò nel XIII° secolo agli Aldobrandeschi, quindi agli Orsini e dal 1.415 alla Repubblica di Siena. Lo Stato dei Presidi ne fece il cardine del sistema difensivo dell'Argentario, costruendo qui le imponenti strutture militari che ancora ne caratterizzano il paesaggio. Nei pressi di Porto Ercole morì nel 1.610 probabilmente di malaria, solo e fuggiasco, Michelangelo Merisi detto il Caravaggio.